蜀汉有五虎将，魏国有五子良将。五虎将为关羽、张飞、黄忠、马超、赵云；五子良将为张辽、乐进、于禁、张郃、徐晃。两者有三个相同、三个内外有别。
先说三个相同：一是数量，都是五人；二是各有一人与"虎将"、"良将"名不符实：关羽虎落平阳被犬欺，有失"虎"威，于禁晚节不保羞先人，显失"良"性；三是关羽迫降并囚了于禁，而礼待于禁的东吴则灭了关羽并将其首级送交曹魏。
再说三个内外有别；一是"五虎将"出自蜀汉主人刘备之手，"五子良将“则出自旁观者陈寿所著的《三国志》；二是"五虎将"公布后，反对声来自内部，即关羽，认为马超不够格，"五子良将"排定后，责疑声来自外部，即读者，认为李典应该入；三是关羽闹了一阵情绪后，也就自我偃旗息鼓了，读者明白李典的功绩后，则越发为其抱不平。
李典，出生年月不详，字曼成，山阳郡钜野县乘氏，即时下山东省巨野县龙固镇人。李典从父李乾、李乾子李整，先后为助曹操打拼天下而献身。曹操因此关照李典，屡予重用升职。后来，李典索性带领家族脉系一万三千余人，从封地迁徙到魏郡邺县曹操住地。曹操赞扬李典为再世耿纯（东汉中兴名将，曾举族迁徙助刘秀打拼天下），并加封其为破虏将军。
李典为助曹操成就霸业，不惜押上整个家族。这个"赌注"的核心内容，便是"一荣俱荣，一损俱损"，换句话说，如果曹操落败成寇，那么以李典忠心不二的个性，结局也就不会好到哪去。惟此，李典除了孤注一掷、呕心沥血、义无反顾外，别无出路，这就促使李典创建了数不胜数的卓著战功，现择李典三起关键功勋，证其厉害。
公元202年，曹操在黎阳与袁谭、袁尚对峙并激战。曹操遣派李典与程昱等将领，负责用船运输军粮。不想袁尚事先己派魏郡太守高蕃，带领重兵驻守河道。闻知此情，急需军粮的曹操急令李典、程昱："如果船难溯河，那就借道陆路。"而陆路运粮，类似杯水车薪！李典便道："高蕃扼守河道，主要依赖水势，士兵必定轻敌，我们强走水道，袁军始必惊惶。此举虽为险棋，但有利前方战局取胜。有利国家的事，为将的就要奉行'将在外君令有所不受'，我决定攻打高蕃，疏通水路。"此举得到程昱的全力支持。高蕃果被打败，水路赢得畅通。
同年，借栖荆州新野的刘备，遵荆州牧刘表之令，北攻曹魏辖地叶县，驻军博望。曹操遣派大将夏侯惇、于禁、李典抵御。这天早晨，刘备率军烧掉营地撤走，夏侯惇、于禁认为刘备怯战，率兵欲追。李典力阻："敌军无故撤退，事出反常，有妖！博望南边之路狭窄，道路两边草木浓密，视线极差，不能追击。"但夏、于两将坚持己见，嘱李典留守。
这就是罗贯中为介绍诸葛亮首战即显奇才的"火烧博望坡"。就在夏侯惇、于禁陷于灭顶之灾之际，李典带兵赶到，刘备见曹军闪出一支援兵，不敢穷缠，引兵退去，夏侯惇、于禁因此重获生天。
公元215年八月，曹操为了解决汉中问题，亲率大军西去，时下安徽省合肥城的防务，交由李典、张辽、乐进三将带七千军卒镇守。东吴霸主孙权闻知合肥守军稀寡，即亲率十万大军突然合围合肥。因于双方力量悬殊，军内多人认为先予防守，静等曹操遣派的援军到后，再与孙权决战。张辽认为，与其被动等待援军，不如主动出击、抢先打乱吴军布阵为好。
张辽原是吕布帐下大将，当年李典的从父李乾以及其他至爱亲朋，大多死于吕布之军，故尔李典与吕布集团有着血海深仇。张辽顺从曹操后，李典与其互不往来。这次危难，张辽担心李典存怨不从，便不敢向其开口。李典听罢张辽妙计，慷慨激昂地对张辽说："你的计谋切实可行，事关国家存亡大事，我李典岂能因为私怨而不顾大局？"史载，张辽因此感动得差点落泪。之后张辽偕同李典，亲率800名敢死精锐军士，突袭了孙权大军并将其打败，期间还差点活捉孙权。这就是三国初期有名的以少胜多之"逍遥津战役"。
曹操在大加封赏统称为"合肥之战"的参战将士时，给李典增加封地一百户，加上以前的封地，李典总共有了三百户封地。
合肥之战期间，当地发生了一场瘟疫。在这场史称"疫疾"的灾难中，东吴大将甘宁染疫病逝。两年后，即公元217年三月，曹魏辖地居巢，爆发了大规模瘟疫，史称"大疫"，曹军成群染病死亡。
李典就是死于这一期间。因于瘟疫导致人人自危，李典的具体卒期无有记载，据说获年36岁。李典的儿子李祯继承了爵位，再加封地百户。
曹丕代汉称帝后，追念李典在合肥之战所建功勋，分封张辽、李典家族各增邑百户，并各赐一子为关内侯。
李典后来被追谥为愍侯。李典既非祸乱始兴的一国之君，又非捐躯赴死的殉节义士，故李典之"愍"，乃系"在国连忧之意"，表达了世人对李典人生经历的怜忧。而李典在世时，爱好学问，注重儒雅，从来不和别的将领争抢功劳，对贤士大夫尊敬有加，同事部下无不将李典认作是德高望重的长者。
公元243年，李典得享从祀于曹操庙庭。
回到文首"李典为何没入五子良将"之问，有四个原因：一是李典因病去世得早，也就无有之后的立功建勋机会了；二是李典去世时封邑仅为三百户，入选五子良将者，皆当过左右将军，且封邑均超千户；三是李典素以学识见长，治政能强，参战敢勇，因此曹操刻意培养并委任李典多为地方县令、太守、刺史等职；四是李典眼界高远，胸襟坦荡，对飞扬鹰爪的武将生涯，没有太大兴趣。
这就是李典不入"五子良将"的原因！