2006年迭戈·西蒙尼在阿韦亚内达竞技开始执教生涯，之后任教于拉普拉塔大学生、河床竞技、圣洛伦索、卡塔尼亚、阿韦亚内达竞技，月西蒙尼出任马德里竞技足球俱乐部主教练。

2006年阿根廷竞技由于战绩不佳炒掉了主教练，俱乐部原先想聘请回功勋主帅麦洛，但是被麦洛拒绝，之后竞技队邀请西蒙尼担任临时教练，带领球队完成剩下的比赛，2006年2月26日阿根廷竞技对阵阿根廷独立，西蒙尼迎来了教练生涯的首场比赛，不过最终竞技队零比二负于对手，最终西蒙尼率领球队以五胜三平六负的战绩结束了整个赛季，然而赛季结束后麦洛同意执教竞技队，5月12日西蒙尼拒绝了留下做助教或技术顾问的提议离开了球队。

2006年5月19日西蒙尼宣布执教拉普拉塔大学生足球俱乐部，并在同年12月带领拉普拉塔大学生队获得了阿根廷春季联赛冠军，这也是大学生队时隔二十三年后再次夺冠，同时他也被评委该赛季最佳教练。

2007年底西蒙尼接替名帅帕萨雷拉成为阿根廷老牌豪门河床队主教练，并带领球队在2008年阿甲秋季联赛中夺冠。2009年西蒙尼执教圣洛伦索，但两个赛季带领球队联赛只取得十七胜九平十七负战绩，最终离开。2011年1月西蒙尼成为意甲卡塔尼亚主帅，仅带领该队参加了十八场意甲联赛，成绩为七胜三平八负，随后西蒙尼又再次成为阿根廷竞技队主教练，率队参加了十九场联赛，成绩为七胜十平两负。

月27日西蒙尼接替因为战糟糕而被解雇的曼萨诺，成为老东家马德里竞技的主教练，床单军团当时的成绩是欧联晋级三十二强，西甲十六轮仅取得五胜四平七负的战绩排在第十。西蒙尼入主后，一步一个脚印的改造马竞，在欧联杯赛场上带队豪取九连胜，最终在决赛中以三比零的比分战胜毕尔巴鄂竞技。　2012年9月1日马竞在欧洲超级杯中四比一大胜欧冠冠军切尔西，最终捧起了奖杯，在短短的一年时间里，西蒙尼的执教理念就给马德里竞技带来了质的变化。

球员时代的西蒙尼是一个技术全面的后腰，以拼抢凶狠、拦截能力出众著称，同时他还兼备后排前插进攻的能力，前插时机把握十分出色，远射势大力沉，在定位球战术中还能屡屡通过头球得分，除此之外西蒙尼的身体素质和体能均很突出，而且在较密集的高强度对抗赛事中，很少出现伤病的情况。他除了在场上那种拼尽全力的铁血气质以外，还有股南美老球员的坏劲儿，球商非常高，败在他的球商之下的大牌球员不计其数。他是那个时代的全能中场，在俱乐部和国家队都是中场不可缺少的中流砥柱。

后腰出身的西蒙尼在成为教练之后也非常强调防守，重视拦截阻击，宁可交出控球权，将精力放在反击。简洁高效的风格顿时让西甲乃至欧洲各路对手十分不适，除了技战术，西蒙尼在挖掘球员潜力方面堪称一绝，在西蒙尼执教马竞之前，其阵容其实不算很差，但不少球员似乎都是西甲介于一流和二流之间的球员，具备好球员的底子却始终无法迈出跨入顶级行列的关键一步，而西蒙尼的到来让他们纷纷开窍。

特别是在中场，西蒙尼让科克、图兰、加比、苏亚雷斯等球员完成蜕变，蒂亚戈、迭戈等昔日明星在卡尔德隆也找回第二春。更不用说突然爆发的迭戈·科斯塔，早已成为转会市场上各大豪门趋之若鹜的最抢手目标。

在战术布局上西蒙尼十分看重整体，以战术为出发点，并无过度依赖某一名球员，即便锋线箭头科斯塔因伤缺阵，球队依然可以凭借顽强的防守和其他球员的整体合力，主场击败不可一世的巴塞罗那。另一方面西蒙尼注重赋予球员们主人翁意识，让球员们各个争当赛场的no1。

库尔图瓦在门线上的表现已属欧洲顶级，戈丁在后防线的统治力闻名西甲，在国家队也接过卢加诺的重任，成为乌拉圭后防线新核心，中场四人组配合愈发默契稳定，科克都成了博斯克的常备人选，而图兰则是土耳其国家队的中场核心;迭戈·科斯塔的爆发多少令人始料未及，联赛三十场二十六球的表现极为恐怖，若不是受到伤病影响，科斯塔完全有机会继续领跑射手榜。

齐达内曾经评价“他是世界上最出色的教练之一，他非常了解足球，也非常了解马竞的哲学，他知道如何进决赛。球员时代他就非常有性格，当了教练之后也是如此。他拥有成功教练需要拥有的一切，他最大的优势就是极为了解自己的球员。“

而瓜迪奥拉也对他做出了自己的评价“西蒙尼执教马竞五年了，他把球队带至巅峰，马竞有着与他们教练一样的坚韧品质，我从未和西蒙尼交手、也从未并肩作战，并不了解他。我俩可能只聊过两次，但我知道球员都非常崇拜他、会听他的话，他是世界最佳教练之一。“

而让他们两个人的名字连在一起的还是战术，很多人认为西蒙尼是反tk-taka的革命领袖，西蒙尼就是切·格瓦拉，他就是司令官，以控球为主体思想的足球将要走向灭亡，巴萨和西班牙足球所崇尚的那些东西被西蒙尼的防守反击击溃。

他的确是一名当之无愧的领袖，马竞在他的执教下取得了非凡的成绩。如果没有西蒙尼，马竞不可能成为西甲首屈一指的球队。

有人喜欢他也有人反对他，不过就像是塔拉帕托尼说的那样“我很喜欢他，我想我这么说他应该不会感到被冒犯，我觉得他的性格和我很像，我的球队也有着同样的哲学。我不打算指名道姓，但有些球队控球半个小时，连一脚射门都没有，这让我想睡觉。我更偏爱西蒙尼的踢法，我说了一千多次了。”不用说的太明白就算是傻瓜也知道他说的就是西班牙和巴塞罗那。

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